电影《梁祝：化蝶》讲述了女扮男装的祝英台在求学途中与梁山伯日久生情，两人试图寻求自由恋爱的道路、冲破封建世俗的枷锁，但无奈以悲剧结尾，两人的爱情感动了上天，最终以化蝶的方式成全了这对璧人。其中梁山伯性格正直善良，自书院与祝英台结下情愫，自此便痴心一片非她不娶，却因祝家反对婚事，最终抑郁成疾，不久身亡，最终与祝英台一同化蝶，双宿双飞。
公元337年的东晋时期，门第风气极盛，三品官家祝氏为了巩固朝中地位攀附权贵，将独生女儿祝英台（杨采妮）许配马氏太守，因为担心无心向学的女儿失礼于人，遂叫她女扮男装来到书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏夫人（吴家丽）拜托院长夫人对爱女特别关照。 在书院，祝英台结识出身贫寒但苦心向学的梁山伯，因情义相投，两人相交甚笃，日日相对中，祝英台的女儿身被梁山伯识破，两人相爱。自此梁山伯更加发奋读书，期望取得功名后将祝英台迎娶进门，然而门第的隔膜终难消除。
东晋末年，某大户人家小姐祝英台（乐蒂 饰）渴望前往杭城求学，无奈父亲不允，以致英台茶不思饭不想，忧郁成疾。未久，英台想出妙计，假扮郎中阐明小姐病因，终于令父亲点头同意。在求学途中，假扮男装的英台巧遇风流倜傥的梁山伯（凌波 饰）。二人相谈投机，结伴通行。三年同窗，英台和山伯结为好友，情深意笃，在朝夕相处的过程中，英台心中渐渐萌生对山伯的爱意。无奈碍于身份，不忍道破实情。某日，英台为父亲苦苦催还，只得告假还家，由此演出十八相送的经典戏码。虽是这般试探与暗示，那愚讷的心上儿却没能了知心意，一别成了永远…… 本片根据中国经典民间故事改编，并荣获第二届金马奖最佳影片、最佳导演、最佳女主角（乐蒂）、最佳演技特别奖（凌波）等六项大奖。